作为保守派人士，特朗普早在经商时期就支持军队，熟悉军队历史。1994年纽约的老兵节游行，冷战结束让国内社会情绪发生变动，且那天不巧下大雨，老兵们穿戴整齐，在雨中列队游行，只有不到100个观众。年纪不一的他们各自经历过一战、二战、朝鲜战争、越南战争、海湾战争，但他们受到了国民的冷遇，甚至有汽车漫不经心穿过游行队伍。《纽约时报》《每日新闻》等知名媒体在头版上报道了这场寂寞的游行，保守派人士看到后痛心疾首。

房产生意风生水起的特朗普，接到了纽约市长鲁迪·朱利安尼的电话，市长请求特朗普见一下明年的国庆节老兵游行组织者。特朗普答应了，见了领头者——联邦调查局纽约办事处的负责人，对方狠狠地说，今年的游行简直是奇耻大辱，全国都应该为此脸红。他们请求特朗普担任大司仪，且筹集一笔资金，活动办得越隆重越需要钱。特朗普成功让第二年的游行变得无比热闹，许多商界朋友希望能加入游行队伍共享荣光，特朗普要求他们每人付一万美元。这一天，老兵们沿着第五大道行进时，队伍延伸达10到15英里，各界要人风云际会，最终估计有140万人当街观看。特朗普作为大功臣，在游行结束一个月后被邀请去五角大楼，与国防部长威廉·佩里以及参谋长联席会议成员共进午餐，这是他人生中第一次见到这么多的三星、四星将军。